| Club | Winners |
|---|---|
| Colo-Colo | 12 |
| Universidad de Chile | 5 |
| Universidad Católica | 4 |
| Palestino | 3 |
| Santiago Wanderers | 3 |
| Deportes Iquique | 3 |
| Unión Española | 2 |
| Universidad de Concepción | 2 |
| Cobreloa | 1 |
| Deportes La Serena | 1 |
| Everton | 1 |
| Luis Cruz | 1 |
| Cobresal | 1 |
| Unión San Felipe | 1 |
| Year | Champion | Score | Runner-up | Trophy |
|---|---|---|---|---|
| 1958 | Colo-Colo | 2:2 | Universidad Católica | Copa Chile |
| 1959 | Santiago Wanderers | 5-1 | Deportes La Serena | Copa Chile |
| 1960 | Deportes La Serena | 4-1 | Santiago Wanderers | Copa Preparación |
| 1961 | Santiago Wanderers | 1-2 2-0 | Universidad Católica | Copa Chile Green Cross |
| 1962 | Luis Cruz | 2-1 | Universidad Católica | Copa Preparación |
| 1974 | Colo-Colo | 3-0 | Santiago Wanderers | Copa Chile |
| 1975 | Palestino | 4-0 | Lota Schwager | Copa Chile |
| 1977 | Palestino | 4-3 | Unión Española | Copa Chile |
| 1979 | Universidad de Chile | 2-1 | Colo-Colo | Copa Polla Gol |
| 1980 | Deportes Iquique | 2-1 | Colo-Colo | Copa Polla Gol |
| 1981 | Colo-Colo | 5-1 | Audax Italiano | Copa Polla Gol |
| 1982 | Colo-Colo | Universidad Católica | Copa Polla Gol | |
| 1983 | Universidad Católica | O'Higgins | Copa Polla Gol | |
| 1984 | Everton | 3-0 | Universidad Católica | Copa Polla Gol |
| 1985 | Colo-Colo | 1-0 | Palestino | Copa Polla Gol |
| 1986 | Cobreloa | 1-0 0-2 3-0 | Fernández Vial | Copa Polla Lan Chile |
| 1987 | Cobresal | 2-0 | Colo-Colo | Copa Lan Chile |
| 1988 | Colo-Colo | 1-0 | Unión Española | Copa Digeder |
| 1989 | Colo-Colo | 1-0 | Universidad Católica | Copa Coca-Cola Digeder |
| 1990 | Colo-Colo | 3-2 | Universidad Católica | Copa Apertura |
| 1991 | Universidad Católica | 1-0 | Cobreloa | Copa Chile Digeder |
| 1992 | Unión Española | 3-1 | Colo-Colo | Copa Chile |
| 1993 | Unión Española | 3-1 | Cobreloa | Copa Chile |
| 1994 | Colo-Colo | 1-1 4-2 ( pen.) | O'Higgins | Copa Chile |
| 1995 | Universidad Católica | 4-2 | Cobreloa | Copa Chile |
| 1996 | Colo-Colo | 1-1 1-0 | Rangers | Copa Chile Eduardo Simián |
| 1998 | Universidad de Chile | 1-1 2-0 | Audax Italiano | Copa Apertura |
| 2000 | Universidad de Chile | 2-1 | Santiago Morning | Copa Apertura |
| 2008–09 | Universidad de Concepción | 2-1 | Deportes Ovalle | Copa Chile |
| 2009 | Unión San Felipe | 3-0 | Deportes Iquique | Copa Chile |
| 2010 | Deportes Iquique | 1-1 4-3 ( pen.) | Deportes Concepción | Copa Chile Bicentenario |
| 2011 | Universidad Católica | 0-1 1-0 (4-2 pen.) | Magallanes | Copa Chile |
| 2012–13 | Universidad de Chile | 2-1 | Universidad Católica | Copa Chile MTS |
| 2013–14 | Deportes Iquique | 3-1 | Huachipato | Copa Chile MTS |
| 2014–15 | Universidad de Concepción | 3-2 | Palestino | Copa Chile MTS |
| 2015 | Universidad de Chile | 1-1 5-3 ( pen.) | Colo-Colo | Copa Chile MTS |
| 2016 | Colo-Colo | 4-0 | Everton | Copa Chile MTS |
| 2017 | Santiago Wanderers | 3-1 | Universidad de Chile | Copa Chile MTS |
| 2018 | Palestino | 1-0 3-2 | Audax Italiano | Copa Chile MTS |
| 2019 | Colo-Colo | 2-1 | Universidad de Chile | Copa Chile MTS |